Als die Teenager David und Jennifer aus den 90er-Jahren zurück in die 50er-Jahre und in die perfekte Vorstadtidylle der schwarzweißen Sitcom Pleasantville gezappt werden, beginnt ein „visionäres Abenteuer“. Zu den perfekten Bewohnern von Pleasantville gehören der sanftmütige Mann hinterm Tresen, eine gesellschaftlich unterdrückte Mutter und ein Vater, der immer Recht hat. Doch wenn die Popkultur der 90er mit den Familienwerten der 50er kollidiert, entsteht ein Chaos, das den Ort Pleasantville auf den Kopf stellt … bis Farbe den schwarzweißen Alltag zum Leuchten bringt.