Die Uber-Fahrerin Maddie ist vom Pech verfolgt. Als ihr Ex-Freund, seines Zeichens Abschleppwagenfahrer, ihr Auto pfändet, droht ihr der Verlust ihres Elternhauses und sie steht kurz vor dem finanziellen Bankrott. Wie soll sie ohne das Fundament ihrer Arbeit Geld verdienen? Doch dann entdeckt sie ein verlockendes Job-Angebot auf Craigslist: „Brauchst du ein Auto? ‚Date‘ unseren Sohn!“ Die wohlhabenden Helikopter-Eltern Allison und Laird wollen, dass ihr eigenbrötlerischer und sozial unbeholfener Sohn Percy endlich auch mal mit einer Frau zusammen ist, bevor er ans College nach Princeton geht. Auch wenn Maddie sich nicht sicher ist, ob der Begriff „date“ in der Anzeige in Wirklichkeit nur ein Code-Wort für Sex ist, macht sie sich daran, den Teenager zu verführen. Trotz ihrer ambitionierten Versuche Percy mit etwa Alkohol und Nacktbaden aufzulockern, erweist sich die Aufgabe schwieriger als gedacht...